Успехът на Самуил при Траянови врата може да се сравни с разгрома на кан Крум над Никифор I в брой 96

На другия ден войската преминаваше през една гориста и пълна с пропасти долина Едва я беше преминала достигна до стръмни и трудно проходими места,където мизите (българите …б.а) нападнаха ромеите и като унищожиха много голям брой войници взеха царската палатка със съкровището... Оцелялата войска едва са измъкна от преследването на мизите в непроходимите планини и, като загуби почти цялата си конница и обоза който караше със себе си, се върна в ромейските предели…

Лъв Дякон за разгрома на ромейте

БИТКАТА В ПРОХОДА ТРАЯНОВИ ВРАТА - 17 АВГУСТ 986

Обезпокоен от победите на Самуил в Тесалия, Василий II решава да отклони вниманието му от югозападните части на империята,  като започва мащабни приготовления: 10000 конници, 10000 пехотинци, един елитен отряд, вероятно от прочутата арменска пехота, много обсадни машини и голям обоз, общо към 30000 души, и потегля на поход.

ОБСАДАТА НА СРЕДЕЦ

Стратегическият план на Василий II е да прекъсне връзката между Източна и Западна България и затова първата му цел е крепостта Средец. Овладяването й ще бъде тежък удар за българите. И по времето на Самуил, както и през цялото Средновековие, тя продължава да има стратегическо значение. От нея тръгват пътища за Мизия, Тракия и Македония, които я превръщат в централен пътен възел на Балканския полуостров.

Императорът достига Траянови врата (Ихтиманския проход), оставя отряд, начело с Лъв Мелисин, да го охранява, и обсажда Средец. През това време Самуил воюва в Тесалия и Василий II се надява, че лесно ще превземе крепостта, но защитниците й оказват яростна съпротива и отбиват всички пристъпи. Ромеите изразходват носимите си запаси и когато се пръскат да търсят храна и фураж из полето, българите им устройват засада, избиват много от тях и взимат голяма плячка - коне и впрегатни животни. Накрая гарнизонът излиза на бой и изгаря обсадните машини на врага.

Интригите също не подминават византийския лагер — доместикът на западните войски, Кондостефан, известява императора, че Лъв Мелисин е тръгнал към Цариград да заграби властта. След двадесетдневни безуспешни усилия да превземе града, получаващ непрекъснати известия, че българите му готвят засади по пътя за връщане, притиснат от продоволствена криза, Василий II вдига обсадата.

ЗАСАДАТА

През това време Самуил разбира за нахлуването на ромеите, преустановява военните действия в Тесалия и се отправя по долината на р. Струма в тила им. Според Йоан Скилица той завзема планинските проходи и поставя засади от всички страни. Войската му преминава Самоковското поле, прехвърля се в Ихтиманското поле и се насочва към отстъпващата византийска колона откъм юг.

Войската на Василий II спира да нощува при крепостта Щипоне (до дн. Ихтиман). Тогава се случва нещо, което съвсем разстройва бойния й дух. През нощта голяма звезда осветява ромейския лагер и, пръскайки искри, пада до самия окоп и угасва. Ромеите възприемат случая като знамение, предвещаващо гибел. На другия ден, 17 август 986 г., съвсем разстроени, те започват безредно отстъпление. Самуил зорко следи придвижва¬нето им и, начело на главните български сили, извършва успоредно преследване, за да прегради пътя им. И изведнъж, както се намира в походна колона от лагера при Щипоне до превала на Траянови врата, византийската армия се оказва обкръжена.

РАЗГРОМЪТ НА ВАСИЛИЙ II

Българите връхлитат внезапно и съкрушително. Вероятно Средецкият гарнизон удря отстъпващите ромеи в гръб. Редом със Самуил се сражават синът му Гаврил Радомир и синът на Арон, Иван Владислав. (Византийският летописец Михаил Деволски споменава, че заедно със Самуил в битката са участвали Арон и Роман. Една част от историците смятат, че това са братът на Самуил и цар Роман. Повечето от учените обаче са на мнение, че става дума за сина на Арон, Иван Владислав, и за сина на Самуил, Гаврил Радомир, който бил известен и като Симеон Роман.) Започва сеч. Почти цялата ромейска конница и голяма част от пехотата са избити. Само най-предните части на походната колона успяват да избягат от засадата. Сред тях е и летописецът Лъв Дякон. Арменската пехота, която охранява императора, с отчаяни усилия си пробива път по планинска пътека и Василий II едва успява да се добере до Пловдив. В ръцете на българите падат палатката му със съкровището и императорските му отличителни знаци. Пленен е също и обозът на ромейската войска.

Може само да се предполага, как би се развила историята, ако Василий II бе последвал участта на Никифор. Но, така или иначе, разгромът на византийците е пълен. Опозорен, Василий II се изпокарва с военачалниците си. Заварва в Пловдив Лъв Мелисин и, като разкрива интригите на Кондостефан, в гнева си го поваля на земята. Империята е обхваната отново от размирици, които продължават три години. В Цариград българската победа предизвиква истински ужас. Поетът Йоан Геометър пише: „...мизийските (българските) стрели са по-силни от авзонските (ромейските) копия... Истърът (Дунав) грабна венеца на Рим".

Споменът за великата битка трайно се запазва в народната памет. С нея завършва десетилетие на внушителни победи на българите и утвърждаване на българската държава.