На 2 декември 1375 г.- БЪЛГАРСКИЯТ МОНАХ КИПРИЯН е ръкоположен за първи митрополит на Киев и Литва.
През 1381 г. става митрополит на Велика Рус. Изпълнявайки длъжностите на Киевски митрополит, а после митрополит на Москва и на цяла Русия, Киприян Българин се заема с амбициозната задача да обедини в духовно отношение руските земи и да стане духовен водач на всички руснаци. Минава през безброй изпитания, но накрая успява.
И важното в случая е не толкова, че един наш сънародник „взема“ църковната власт в Русия, а че този българин се справя с междуособиците и дрязгите между християните в руските земи. Успява да обедини същите тези земи по силата на своя висок авторитет и големи способности.
Свети Киприян e сред многото забележителни българи, които напускат отечеството си и допринасят изключително за развитието и благоденствието на други народи. Бъдещият всеруски светител (светец – архипастир) е роден около 1330 година в град Търново. Предполага се, че произхожда от заможна фамилия и че е чичо на митрополит Григорий Цамблак. Своят духовен път св. Киприян започва от известния Килифаревски манастир, под духовното ръководство на св. Теодосий Търновски († 1363 година, паметта му се чества на 27 ноември). Там младият монах се среща със св. Евтимий († ок. 1402 – 1405 година, паметта му се чества на 20 януари), бъдещият патриарх на Българското царство. Св. Киприян прекарва известно време в Студийския константинополски манастир и десет години в Света Гора – Атон, където вероятно се сближава с бъдещия константинополски патриарх Филотей Кокин (1364 – 1376 г.).
Патриарх Филотей избира именно св. Киприян за свой представител (апокрисиарий) при разглеждането на тревожния конфликт между Московското княжество и Литовската държава (1374 година ). За да не допусне преминаване на последната в лоното на католицизма, патриарх Филотей поставя св. Киприян за киевски и литовски митрополит (1375 година ). По този начин земите били отделени от църковната юрисдикция на Москва. След смъртта на вече възрастния Московски митрополит, св. Алексий († 1378 година), константинополският църковен глава се надявал да обедини духовната власт над руските и литовски земи под пастирския жезъл на св. Киприян. Новият киевски митрополит спечелил доверието на литовския княз Олгерд, на св. Алексий – митрополит Московски, на св. Сергий Радонежки († 1392 година) и на други видни руски духовници, но срещнал недоброжелателно отношение от страна на московския княз Димитрий Донски (1359 – 1389 година). Това се дължало на обтегнатите отношения между Московското княжество и Литовската държава от близките години. Княз Димитрий желаел да постави на митрополитския трон своя изповедник и довереник Михаил (Митяй) († 1379 година). Поради това, след като претърпял различни унижения, св. Киприян бил принуден да напусне Москва през 1378 година. На връщане към Константинопол той минал през Търново и се срещнал със своя стар приятел и брат в Христа св. Евтимий, патриарх Търновски (1375 – 1393 година ).
Във византийската столица св. Киприян трябвало да научи решението на новия патриарх Нил (1379 – 1388 година ), касаеща духовната грижа за руските и литовки земи. Изправен пред манипулациите на своя опонент за московската катедра – Пимен, който представил подправени писма в своя подкрепа от княз Димитрий Донски, св. Киприян се оттеглил и заминал за Киев. Московският владетел обаче разбрал за измамата и сам повикал киевския светител при себе си, приемайки го с почит и уважение. Последвало обаче ново изостряне на отношенията между княз Димитрий и св. Киприян. Новият митрополит последователно и в духа на исихастките традиции отстоявал силната църковна власт и духовно наставничество над светския владетел. Така, намирайки за повод оттеглянето на светителя в Твер, московският княз повикал Пимен, а св. Киприян трябвало отново да замине за Киев. Едва по времето на константинополския патриарх Антоний IV (1389 – 1390 година) и след смъртта на Димитрий Донски св. Киприян бил окончателно признат за митрополит на Москва и на цяла Рус.
През март 1390 година. московският митрополит пристигнал в столицата на наследника на княз Димитрий – Василий Димитриевич (1389 – 1425 година). Новият московски княз с голямо желание посрещнал св. Киприян. Благодарение на княжеската подкрепа той развил широка духовно-религиозна, просветно-книжовна и дипломатическа дейност. Св. Киприян съдействал за подобряване отношенията между московския княз Василий и литовския владетел Витовт и потърсил пътища, оказали се неуспешни, за обединение на християните пред османското завоевание на Балканите. Св. Киприян преживявал особено тежко настъплението на османските завоеватели. Същевременно, когато през 1395 година последният от големите завоеватели на Изтока – хан Тамерлан (Тимур), напада руските земи, св. Киприян бил този, който повдигал и поддържал духа на народа. По негово нареждане от град Владимир в Москва тържествено е пренесена чудотворната икона на Пресвета Богородица (Закрилница на руския народ).
Пред молитвеното усилие на Москва и подготовката за отбрана най-неочаквано Тамерлан обръща войските си и се оттегля. Докато св. Киприян държал иконата, тя заблестяла и огряла със светлина надлъж руските земи. След този случай руският митрополит бил наречен Чудотворец. Събитието се случило на 26 август при посрещането на иконата в околностите на Москва. На същото място през 1397 година св. Киприян издига Сретенския манастир, а на 26 август се организира ежегодно литийно шествие с иконата на Божията майка.
Книжовната дейност на св. Киприян е много богата и следва извършваните на Балканите актуални книжовни промени. Светителят въвежда в употреба Йерусалимския богослужебен типик и богослужебните текстове според Атонската книжовна реформа. Употребяваната от св. Киприян нова редакция на Служебника става известна като Киприянов служебник. Налага се новата версия на Псалтира, популяризира се Евтимиевата редакция на Синодика на Българската църква и се извършва актуализиране на Индекса на забранените книги. Последният остава известен като Киприянов индекс и се превръща в най-известния подобен списък. Трябва да се обърне внимание, че св. Киприян допринася за популяризация на общославянски (св. Константин – Кирил), български ( св. Йоан Рилски, св. Петка Търновска, св. Иларион Мъгленски и св. Йоаким Осоговски ) и сръбски ( св. Арсений Сръбски, св. Сава Сръбски и св. Симеон Неман ) светии сред руския народ.
Св. Киприян работи още като преводач (служби и молебни песнопения) и преписвач (Лествица и богослужебни книги). Предполага се, че митрополитът участва в съставянето на московския летописен свод от 1409 година и по-конкретно частите, които са посветени на спора около митрополитската катедра през 70- те и 80-те години, както и нападението над Москва на татарския хан Тохтамъш.
Много ценно е запазеното епистоларно творчество на св. Киприян. Особен интерес предизвикват писаните с ясен и опростен изказ лични писма до св. Сергий Радонежки. От св. Киприян са запазени също и три послания по богословски и литургически въпроси до духовенство от градовете Новгород и Псков и до игумен Атанасий Висоцки. В тях се разкрива забележителна начетеност. Съществуват и други творби, свързани с името на светителя.
Св. Киприян починал на 16 септември (стар стил) 1406 година и бил погребан в Успенския събор в Кремъл, Москва. Подготвената от него Прощална грамота, която прочели на гроба му, поставила основите на жанр, продължен и от следващите предстоятели на Московската митрополитска катедра. Канонизиран е през 1472 година. Паметта му се чества на датата на успението му и на 23 май. Във връзка с него са запазени Кратко житие и някои икони с лика му. Дейността на св. Киприян е отразена в посветеното му Похвално слово от митрополит Григорий Цамблак, във всички руски летописи от епохата и множество византийски извори. След себе си митрополитът оставя въвеждането на Исихазма в Русия, богослужебно-книжовна реформа, нов агиографски стил, нов жанр в руската литература и утвърждаване на почит към св. Петър, митрополит Московски и на цяла Русия. Отчитайки забележителната и разнородна дейност на св. Киприян, българинът Григорий Цамблак се обръща към русите: „Нашето отечество го роди, а вам Бог го дари…”