Към многовековната история на манастира „Света Троица” ни отвежда легендата за създаването на манастира по времето на иконоборството 725-843 г. Пастирът Петър с козите си отишъл при пещерата „Вехтата църква” в Сакар планина, където скрил две особено ценни икони – на Света Троица и на Светите апостоли Петър и Павел. След време сънувал хубава църква, а в нея Свети Петър, който му съобщил, че ще му даде ключ от небесното царство, ако отвори църква и прибере в нея иконите. След време Петър продал козите и съградил първата църка.
Историята разказва, че на около 800 метра от сегашния манастир е имало антично селище, откъдето е минавал старинният път Атеоло, известен и като Войнишкия път, който свързвал Аугуста Траяна (Стара Загора) и Адрианопол (Одрин). За да се охранява пътя имало построено кале по река Манастирска (съществуват до днес останки от укреплението и римско гробище). По материали на Христо Теодосиев,свещеник Михаил Попов от с.Вакъф и Веселин Кълвачев, по време на турското робство манастирската обител е била убежище на дружините на Христо войвода, Кара Кольо, Ангел войвода, Индже войвода, Вълчан войвода и много други. Два пъти манастирът е опожаряван, но благодарение на християните от селата Стрем, Вакъф (Устрем) и Еникьой (Мрамор) светата обител е успяла да се съхрани като религиозно и културно средище на българите от региона.
През 1570 г. в района вилнеели и зверствали турци, еничари и татари, които почти заличили с.Устрем. Жителите потърсили спасение в манастира.
По запазени сведения за манастира е видно, че през 1787 г. манастирът и църквата в него са се наричали „Св.Петър и Павел”. В този манастир се е лекувал дълго време Индже войвода, след почти смъртоносния изстрел от пушката на дете свинарче. Тази драматична случка е повратна точка в живота на Индже – той си спомня дадената клетва да дарява част от плячката като кърджалийски войвода за съграждане на манастир и претърпява душевен катарзис след лечението си в пещерата до манастира – той и съратниците му Кара Кольо и Христо войвода стават защитници на бедните и страшилища за главорезите.
През 1810 г. направили манастирските чешми: едната с два чучура, другата с един. На първата е имало каменна плоча с образите на Свети Апостоли Петър и Павел. По-късно, вече възрастен Христо войвода приема монашеския сан и става пръв управител на манастира под името Хрисант. При неговото управление манастирът процъфтявал и се посещавал от много миряни. Войводата е починал през 1813 г.
Кара Кольо е от с.Омарчево. Бил е байрактар на Индже войвода и негов най-доверен човек, съратник е на Христо войвода и Вълчан войвода. Според предание от с.Мрамор, семейството на Кара Кольо било заможно, имали воденица и къшли. Именно във воденицата турци нападнали баща му и изнасилили малката му сестра. Кара Кольо дочул, че турци тръгнали към воденицата на баща му, отишъл бързо там и като видял какво става взел брадвата и убил насилниците, след което грабнал оръжие и негов дом станала Сакар планина.
По време на гръцкото управление манастирът се наричал Вакъфския манастир. Именно тук пристигнал за един от годишните сборове Одринския владика (грък), който увещавал местния чорбаджия да му донася за хайдутите в Сакар планина. Чорбаджията отказал и напуснал софрата, а от гората изскочили въоръжени мъже, които завързали владиката и го отвели при Вълчан войвода, който наредил да го обесят. От тогава местността се нарича „Владишки гроб”.
През 1818 г. върлувала чума и много хора намерили спасение в манастира като направили големи дарения. Построени били още стаи на първия етаж, хамбар, готварница и други помещения.
През 1836 г. на мястото на старата църква „Св. Апостоли Петър и Павел” е построена сегашната, наречена „Света Троица”.
Заради натрупаните богатства, както и борбата на българите за самостоятелна църква, манастирът става много апетитен за гръцкото духовенство, което поставя за управител гръцки духовник след клевети и интриги през 1870 г. Борбите продължили до 1881-1882 г., когато свободните жители завели дело пред Сливенския окръжен съд за земите си и изгонили гърците.
От 1909 г. манастирът става девически.
